«A ojo de buen cubero» vendría de un artesano que calculaba las cubas a ojo.

dichos

El cubero fabricaba las cubas donde se guardaba el vino, y la cuba era además una medida de capacidad. Como no había aparatos fiables para medir lo que cabía en cada una, acertar dependía del ojo y la experiencia del artesano. Es la explicación habitual, sin fecha concreta.

Fuente verificada